Giraldo le  ganó  en el Rakuten Open 2011 al ruso Dimitry Tursunov, 40 del mundo 6-4, 7-6 (4) y pasa a cuartos de final donde tendrá que enfrentarse al Español Rafael Nadal, el segundo mejor del mundo, quien es el campeón defensor del título.

Anteriormente, Giraldo se enfrentó a Nadal en el 2008 en el ATP Masters Series Indian Wells, allí Nadal le ganó en R64 con un doble 6-3; el siguiente enfrentamiento fue en el mismo torneo que están disputando ahora,  el Rakuten Open en Tokyo, Nadal ganó en R32, con un doble 6-4; el último enfrentamiento de Nadal y Giraldo fue en el Barcelona Open del 2011 en la R16 donde superó al colombiano en dos sets 6-3, 6-1.

Está es la primera vez que Giraldo se enfrentará en la ronda de cuartos de final a Nadal.

Posteriormente Santiago Giraldo estará representando a Colombia como raqueta No 1 del país en la confrontación de la Copa Davis frente a México por la permanencia en el grupo 1 de la zona americana.